Иван Васильевич Милостной родился 1 января 1934 г. в селе Ново-Покровка Усть-Таркского района Новосибирской области. В 1954 г. окончил педагогическое училище в городе Татарск Новосибирской области. После училища проработал 2 месяца учителем русского языка и литературы в Угуйской средней школе Новосибирской области, а затем проходил службу в рядах Советской Армии. В 1957 г. поступил в Ростовский государственный университет на филологический факультет, который окончил в 1962 г., получив квалификацию учителя русского языка и литературы. Был направлен в город Артемовский Свердловской области преподавателем литературы в среднюю школу рабочей молодежи № 1. В 1974 г. окончил аспирантуру при Московском областном педагогическом институте им. Н. К. Крупской и защитил диссертацию на соискание ученой степени кандидата филологических наук на тему «А. П. Чехов как мастер водевиля».
С 1968 г. Иван Васильевич работал в НТГПИ: прошел путь от старшего преподавателя до профессора кафедры. На протяжении 34 лет И. В. Милостной был бессменным заведующим кафедрой литературы (с 1974 по 2008 гг.). Это около трех тысяч выпускников, около полутора тысяч дипломных работ, более трехсот пятидесяти заседаний кафедры… Это более двенадцати тысяч дней, проведенных в раздумьях об эффективном способе управления, о тактике и стратегии составления и выполнения учебной нагрузки, о научно-исследовательской работе, о росте кадров, об индивидуальном подходе к каждому из преподавателей.
Студенты запомнили Ивана Васильевича ярким, творческим, жизнерадостным и очень требовательным преподавателем русской литературы XIX века и русской литературной критики. Его увлеченность исследованием творчества А. П. Чехова отразилась в программе спецкурса/спецсеминара, который на протяжении десятков лет формировал из студентов старших курсов филологического факультета настоящих литературоведов.
За годы работы в вузе И. В. Милостной возглавлял научный студенческий кружок по теории и истории литературной критики, активно участвовал в работе городского общества «Знание», был членом правления Нижнетагильского общества любителей книги, членом методического Совета при городском управлении народного образования, Художественного совета Нижнетагильского театра кукол, комитета ДОСААФ, Координационного совета литературоведческих кафедр Урала и Сибири, регионального методического совета заведующих литературными кафедрами.
Милостной И. В. награждён медалью «Ветеран труда», нагрудным знаком «Почётный работник высшего профессионального образования РФ», ему присвоено звание «Заслуженный работник НТГПИ-НТГСПА».